En 2007 los Drive-By Truckers echaron de la banda a Jason Isbell, que demostró ser un joven compositor prodigioso en el camino que estuvieron juntos, pero también un hombre propenso al autosabotaje. Isbell entonces se embarcó en una carrera en solitario, viviendo la vida de un hombre salvaje en la carretera, bebiendo hasta el olvido. Con la ayuda de su chica,  Amanda Shires, su manager y su entonces amigo Ryan Adams comenzó un período en rehabilitación, resurgió y no tuvo nada que hacer más que trabajar en canciones, temas que se convertirían en Southeastern. 

Southeastern es un álbum denso y a menudo líricamente oscuro. Sin embargo, al mismo tiempo, retrataba a un nuevo Jason Isbell: sobrio, perfeccionando su oficio y encontrando un nuevo amor. Se mantuvo limpio y él y Shires se casaron apenas unos días después de terminar la grabación del disco. El álbum está lleno de desesperación y esperanza, trazando un camino destructivo que podría haber terminado con Isbell muriendo prematuramente, pero en cambio estableció el arco de la redención: Isbell, el compositor venerado, Isbell, el feliz hombre de familia.